Бензофенон 3 что это: Бензофенон-3 – УФ-фактор Оксибензон Бензофенон 3 в косметике

Содержание

БЕНЗОФЕНОН в косметике. Описание, применение, вредные свойства


Традиционное название

Латинское название

Название по INCI


Компонент принадлежит к категориям:

Фиксаторы аромата

Парфюмерные ингредиенты

УФ фильтры

Ароматическое вещество

Агент маскирующий запах


Косметические свойства |степень свойства| (от 1 до 10)

УФ защита кожи10


Эффективен для типов кожи:

Жирная кожа

Увядающая кожа

Комбинированная кожа

Сухая кожа

Нормальная кожа

Для любого типа кожи

Для кожи тела

Проблемная кожа

Нормальные волосы

Сухие волосы

Жирные волосы

Смешанные волосы

Для ногтей

Обезвоженная кожа

Для губ

Рекомендуемый процент ввода

Фактор опасности

6Средний

Натуральность
Синтетический
Дополнительные параметры

Общая опасность3

Канцерогенность6

Опасность при беременности0

Алергенность, Иммунотоксичность0

Ограничение в использовании0


Синонимы компонента

A-OXODIPHENYLMETHANE

A-OXODITANE

BENZENE, BENZOYL-

BENZOYL- BENZENE

BENZOYLBENZENE

DIPHENYL KETONE

DIPHENYL- METHANONE

DIPHENYLMETHANONE

METHANONE, DIPHENYL

METHANONE, DIPHENYL-

PHENYL KETONE


Комментарий безопасности

Относительно безопасный компонент. Средства,содержащие данный компонент, рекомендуется применять с осторожностью

Применение в косметике (общие данные)

Группа производных бензола. Способны поглащать или отражать УФ-лучи. Применяются в качестве солнечных фильтров во многих косметических средствах: кремах, лосьонах, маслах для загара, шампунях, губных помадах, лаках для ногтей. Некоторые бензофеноны обладают антимикробной активностью и могут выполнять роль консерванта. Растворимы в маслах. химически стойки. Способны фиксировать аромат. Обладают приятным запахом с нотами герани и розы. Применяются в парфюмерных композициях и отдушках для мыла.

Fragrance Ingredient; Ultraviolet Light Absorber; MASKING; UV ABSORBER

БЕНЗОФЕНОН входит в состав косметических средств:

2015-12-01 14:26:12

Loooli

2015-12-09 10:40:29

28380063

2017-05-23 10:37:48

pantatvik

2018-04-16 11:12:31

Ivankalisova99

2018-04-20 18:44:31

blackberrycat

2018-04-20 18:44:37

blackberrycat

2018-04-20 18:44:54

blackberrycat

2018-04-20 18:44:55

blackberrycat

2018-04-20 18:45:33

blackberrycat

2018-07-30 16:24:30

renfrees

2019-11-22 17:27:33

amiwitch

2020-02-01 12:43:40

uli4ka

Показать все косметические средства

XuMuK.ru — БЕНЗОФЕНОН — Химическая энциклопедия


БЕНЗОФЕНОН (дифенилкетон) (С6Н5)2

СО, мол. м. 182,22; бесцв. кристаллы с приятным запахом. Известен в стабильной и лабильной кристаллич. модификациях: т. пл. 48,1 и 26°С, т. кип. 305-309°С; d420 1,1460 и 1,1076, nD20 1,6077 и 1,6059 соотв. Не раств. в воде, раств. в эфире, этаноле, бензоле, уксусной к-те. В ИК-спектре vC=O 1650-1680 см -1. Обладает всеми хим. св-вами ароматич. кетонов. Вследствие соседства фенилъных групп СО-группа менее реакционноспособна, чем в жирноароматич. кетонах: бензофенон не присоединяет HCN и NaHSO3, а оксим и гидразон образуются только при нагревании. Электроф. замещение проходит гораздо медленнее, направляется оно в осн. в мета-положение к СО-группе. Бензофенон расщепляется конц. р-ром NaOH при высокой т-ре до C6H5COONa и С6Н6. Восстанавливается Zn-пылью в водно-щелочном или аммиачном р-ре в бензгидрол (С
6
Н5)2СНОН, применяемый в синтезе триарилметановых красителей. Для исчерпывающего восстановления кетонной группы р-цию проводят обычно в соляной к-те (кат. — амальгама Zn). В спиртовых р-рах на солнечном свету бензофенон медленно превращ. в бензпинакон (С6Н5)2С(ОН)С(ОН)(С6Н5)2. При УФ-облучении присоединяется к олефинам:

Появление голубого окрашивания при обработке бензофенона натрием в инертной атмосфере обусловлено образованием анион-радикала (кетила) (С6Н5)2С—О или его димера. В пром-сти бензофенон получают по схеме:

Он может быть получен также взаимод. бензола с бензоилхлоридом или с фосгеном СОС1

2 (в обоих случаях — в присут. А1С13).

Бензофенон-фиксатор запаха и душистое в-во в произ-ве мыла, ингибитор полимеризации стирола, мягкий окислитель. Важное производное бензофенона — кетон Михлера. 2-Гидрокси-4-алкил(С7—С9)гидроксибензофеноны и 2,2′-дигидрокси-4-октилгидроксибензофенон — стабилизаторы пластмасс, используемых в пищ. пром-сти, водоснабжении, для изготовления детских игрушек.

Бензофенон впервые был получен в 1834 независимо Э. Пелиго и Э. Мичерлихом


===
Исп. литература для статьи «БЕНЗОФЕНОН»: Общая органическая химия, пер. с англ.. М., 1982; Kirk-Othmer Encyclopedia, 2 ed.. v. 3. N. Y.. 1964, p. 439-42. Г.И. Пуча.

Страница «БЕНЗОФЕНОН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Еще по теме:

Дифенилкетон — это… Что такое Дифенилкетон?

Дифенилкетон (бензофенон, дифенилметанон) — это органическое соединение, относится к классу кетонов и аренов. Обладает свойством поглощать и отражать УФ-излучение. Ингибитор полимеризации стирола, фиксатор запаха, фотостабилизатор.

Свойства

Общие

Способен поглощать и отражать УФ-излучение, обладает некоторыми свойствами консервантов, имеет специфический запах, напоминающий запах герани и розы.

Физические свойства

Существует в двух аллотропных модификациях — лабильной и стабильной. Лабильная форма — бесцветные кристаллы; tпл.=26,5 °C; tкип.=305 °C. Стабильная форма — ромбические кристаллы. Физические свойства стабильной формы описаны в таблице.

Химические свойства

Мягкий окислитель. Химические свойства соответствуют кетонам и ароматическим соединениям. Существует одна характерная реакция для дифенилкетона. Если поместить в герметичную ампулу смесь дифенилкетона с концентрированным этиловым спиртом и оставить ампулу под действием солнечного света в течение недели, то благодаря свойству дифенилкетона поглощать электромагнитное излучение может произойти окислительно-восстанавительная реакция и образоваться дигидрокситетрафенилэтэн с выходом более 80%.

2Ph2CO + CH3CH2OH → Ph2COH-COHPh2 + CH3CH=O

Применение

Общее

Дифенилкетон способен поглощать и отражать УФ-излучение, благодаря чему он может длительное время сохранять вещества от действия света. Поэтому его используют в качестве фотостабилизатора и фиксатора запаха и добавляют в отдушку для мыла, некоторые духи, косметику для защиты кожи от УФ-излучения, а также в некоторые красители и пигменты для защиты от УФ-излучения. Более широко получили своё применение производные бензофенона, одним из которых является кетон Михлера, который является фотосенсибилизатором.

Парфюмерия

Парфюмерные изделия упаковываются в прозрачные флаконы для того, чтобы создавать представительный вид, но из-за этого на них действует ультрафиолетовое излучение, поэтому в парфюмерные изделия добавляют бензофенон, который дополнительно выполняет функции фиксатора запаха. Сам бензофенон хоть и имеет запах герани и розы, но не принимает активного участия в формировании запаха.

Косметика

В косметике активно используются солнцезащитные фильтры на основе бензофенона, такие как бензофенон-1, бензофенон-2, бензофенон-3, бензофенон-4, оксибензон и другие. Они защищают кожу от широкого спектра УФ-излучения.

Получение

Получить дифенилкетон можно несколькими способами:

Разложение бензоата кальция

6H5COO)2Ca → (C6H5)2CO + CaCO3 (вакуум, 300-350 Сo)

Реакция бензола с тетрахлорметаном и гидроксидом натрия

2C6H6 + CCl4 → (C6H5)2CCl2 + 2HCl (кат. AlCl3)

(C6H5)2CCl2 + 2NaOH → (C6H5)2CO + 2NaCl + H2O

Реакция бензола с фосгеном

2C6H6 + COCl2 → (C6H5)2CO + 2HCl (кат. AlCl3)

Открытие

Дифенилкетон был независимо получен Э. М. Пелиго (англ.) и Мичерлихом в 1834.

Токсичность

В больших концентрациях бензофенон способен вызывать покраснение кожи и слизистых оболочек, при вдыхании паров отёки и боли в горле. Последние исследования показали, что бензофенон провоцирует аллергическую реакцию организма даже при небольших количествах. Следует препятствовать попаданию больших количеств бензофенона на кожу и слизистые оболочки. Токсичен при приёме внутрь.

См. также

кетон Михлера

Фотостабилизатор

Фиксатор запаха

Ацетофенон — Википедия

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Ацетофенон
Acetophenone structure.svg
({{{картинка}}})
Хим. формула C8H8O
Молярная масса 120.4 г/моль
Плотность 1.0281 г/см³
Поверхностное натяжение 39,04 мН/м[3], 36,15 мН/м[3] и 33,27 мН/м[3]
Динамическая вязкость 1,681 мПа·с[4] и 0,634 мПа·с[4]
Температура
 • плавления 19.7 °C
 • кипения 202 °C
 • вспышки 77 °C
 • самовоспламенения 570 °C[1] и 535 °C[2]
Пределы взрываемости 55 грамм на кубический метр[2]
Давление пара 0,4 гПа[2], 0,049 кПа[1], 0,8 гПа[2] и 2,9 гПа[2]
Показатель преломления 1.5342
Дипольный момент 3,02 ± 0,06 Д[5]
Рег. номер CAS 98-86-2
PubChem 7410
Рег. номер EINECS 202-708-7
SMILES
InChI
ChEBI 27632
ChemSpider 7132
Краткие характер. опасности (H) h402, h419
Меры предостор. (P) P305+P351+P338
Сигнальное слово опасно
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Восклицательный знак» системы СГС
NFPA 704 NFPA 704 four-colored diamond
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Commons-logo.svg Медиафайлы на Викискладе

Ацетофенон (метилфенилкетон, C6H5COCH3) — химическое соединение из класса жирноароматических кетонов.

Ацетофенон является бесцветной маслянистой жидкостью, обладающей сильным запахом черёмухи. Хорошо растворяется в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, хлороформе, бензоле. Растворимость воды в ацетофеноне составляет 1,65 % масс., растворимость ацетофенона в воде — 0,55 % масс.

Ацетофенон обладает всеми химическими свойствами, характерными для кетонов, а также ароматических соединений.

Ацетофенон получают из бензола и ацетилхлорида (или уксусного ангидрида) в присутствии хлоридов железа или алюминия по реакции Фриделя — Крафтса; окислением этилбензола в жидкой фазе кислородом воздуха при 115—120 °C в присутствии катализаторов (бензоаты кобальта, меди, марганца, никеля, свинца, железа).

Ацетофенон и некоторые его производные используются как душистые вещества в парфюмерии. Кроме того, ацетофенон обладает снотворным действием. Его производное — хлорацетофенон — является слезоточивым веществом.

Ацетофенон содержится в яблоках, абрикосах, бананах и цветной капусте в незначительных количествах, не представляющих вреда.

  • Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1. — 623 с.

Бензофенон Википедия

Дифенилкетон (бензофенон[2], дифенилметанон) — это органическое соединение, относится к классу ароматических кетонов. Обладает свойством поглощать и отражать УФ-излучение. Ингибитор полимеризации стирола, фиксатор запаха, фотостабилизатор.

Свойства

Общие

Способен поглощать и отражать УФ-излучение, обладает некоторыми свойствами консервантов, имеет специфический запах, напоминающий запах герани и розы.

Физические свойства

Существует в двух аллотропных модификациях — лабильной и стабильной. Лабильная форма — бесцветные кристаллы; tпл.=26,5 °C; tкип.=305 °C. Стабильная форма — ромбические кристаллы. Физические свойства стабильной формы описаны в таблице.

Химические свойства

Мягкий окислитель. Химические свойства соответствуют кетонам и ароматическим соединениям. Существует одна характерная реакция для дифенилкетона. Если поместить в герметичную ампулу смесь дифенилкетона с этиловым спиртом и оставить ампулу под действием солнечного света в течение недели, то из-за свойства дифенилкетона поглощать электромагнитное излучение может произойти окислительно-восстановительная реакция, этиловый спирт при этом окисляется до этаналя и образовывается дигидрокситетрафенилэтан с выходом более 80 %.

Применение

Общее

Дифенилкетон способен поглощать и отражать УФ-излучение, благодаря чему он может длительное время сохранять вещества от действия света. Поэтому его используют в качестве фотостабилизатора и фиксатора запаха и добавляют в отдушку для мыла, некоторые духи, косметику для защиты кожи от УФ-излучения, а также в некоторые красители и пигменты для защиты от УФ-излучения. Более широко получили своё применение производные бензофенона, одним из которых является кетон Михлера, тоже фотосенсибилизатор.

Парфюмерия

Парфюмерные изделия упаковываются в прозрачные флаконы для того, чтобы создавать представительный вид, но от этого они не достаточно защищены от ультрафиолетового излучения, поэтому в парфюмерные изделия добавляют бензофенон, который дополнительно выполняет функции фиксатора запаха. Сам бензофенон хоть и имеет запах герани и розы, но не принимает активного участия в формировании запаха.

Косметика

В косметике активно используются солнцезащитные фильтры на основе бензофенона, такие как бензофенон-1, бензофенон-2, бензофенон-3 (оксибензон), бензофенон-4 и другие. Они защищают кожу от широкого спектра УФ-излучения.

Получение

Получить дифенилкетон можно несколькими способами:

Разложение бензоата кальция

Реакция бензола с тетрахлорметаном и гидроксидом натрия

Реакция бензола с фосгеном

Открытие

Дифенилкетон был независимо получен Э. М. Пелиго и Мичерлихом в 1834.

Токсичность

В больших концентрациях бензофенон способен вызывать покраснение кожи и слизистых оболочек, при вдыхании паров отёки и боли в горле. Последние исследования показали, что бензофенон провоцирует аллергическую реакцию организма даже при небольших количествах. Следует препятствовать попаданию больших количеств бензофенона на кожу и слизистые оболочки. Токсичен при приёме внутрь.

Попадая в морскую воду с кожи купающихся людей, бензофенон-3 (оксибензон), содержащийся в кремах от загара, уничтожает личинки кораллов, препятствуя их размножению. Токсичен для них уже в концентрации 62 части на триллион частей воды, в воде у некоторых южных пляжей этот уровень превышен в 12 раз[3][4].

Примечания

бензофенон — Benzophenone — qwe.wiki

Эта статья об основных химических веществах. Для бензофенон-1 — бензофенон-12 см бензофенон-н .
бензофенон
Benzophenon.svg
Бензофенон-3D-vdW.png
Бензофенон-3D-balls.png
имена
Предпочтительное название IUPAC
Другие имена

Бензофенон
Фенил кетон
дифенил кетон
Benzoylbenzene
бензоилфенил
Diphenylmethanone

Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ИКГВ InfoCard 100.003.943
KEGG
UNII
  • InChI = 1S / C13h20O / c14-13 (11-7-3-1-4-8-11) 12-9-5-2-6-10-12 / h2-10H Y ☑ Ключ: RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N Y ☑
  • InChI = 1 / C13h20O / c14-13 (11-7-3-1-4-8-11) 12-9-5-2-6-10-12 / h2-10H

    Ключ: RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYAX

  • О = С (c1ccccc1) c2ccccc2

свойства
С 13 Н 10 О
Молярная масса 7002182222000000000 ♠182,222  г · моль -1
Внешность твердое вещество белого цвета
запах Герань -как
плотность 1,11 г / см 3
Температура плавления 48,5 ° С (119,3 ° F, 321,6 К)
Точка кипения 305,4 ° С (581,7 ° F, 578,5 К)
нерастворимый
Растворимость в органических растворителях 1 г / 7,5 мл в этаноле
1 г / 6 мл в диэтиловом эфире . Алканы + тетрахлорметан : лучше с увеличением содержания тетрахлорметана
-109,6 · 10 -6 см 3 / моль
опасности
Основные опасности Вредный (Xn)
Паспорт безопасности Внешние MSDS по JT Baker
NFPA 704 NFPA 704 четыре цвета алмаза
точка возгорания 110 ° С (230 ° F, 383 К)
За исключением случаев, когда указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☑Y проверить  ( что   ?) ☑Y☒N
ссылки Infobox

Бензофенон является органическим соединением с формулой (С 6 Н 5 ) 2 СО, как правило , сокращенно Ph 2 CO. Это белое твердое вещество , которое растворяется в органических растворителях. Бензофенон является широко используемым строительным блоком в области органической химии, будучи родителем diarylketone.

Пользы

Бензофенон может быть использован в качестве фото инициатора в УФ-отверждения приложений , таких как краски, визуализации и прозрачных покрытий в полиграфической промышленности. Бензофенон предотвращает ультрафиолетовый ( УФ ) свет от повреждения запахов и цвета в таких продуктах, как духи и мыло.

Бензофенон также может быть добавлен к пластиковой упаковке в качестве УФ — блокатора для предотвращения фото-деградации упаковочных полимеров или его содержимыми. Его использование позволяет производителям упаковать продукт в прозрачном стекле или пластике (например , как РЕТЕ бутылки с водой). Без этого потребовалось бы непрозрачная или темная упаковка.

В биологических приложениях, бензофеноны были широко использованы в качестве зондов фотофизических для идентификации и карты пептида-белковые взаимодействий.

Бензофенон используется в качестве добавки в ароматизаторов или отдушки для «сладко-древесный-герани, как ноты.»

Синтез

Бензофенон получают путем катализируемой медь окисления дифенилметано с воздухом.

Лабораторный маршрут включает реакцию бензола с четыреххлористым углеродом с последующим гидролизом полученного дифенилдихлорметана . Он также может быть получен путем реакции Фриделя-Крафтса из бензола с хлористым бензоилом в присутствии кислоты Льюиса (например , хлорида алюминия ) катализатора.

Другой путь синтеза через палладий (II) / oxometalate катализатора. Это превращает спирт в кетон с двумя группами на каждой стороне.

Другой, менее хорошо известной реакцией для получения бензофенон является пиролиз безводного бензоат кальция.

Органическая химия

Бензофенон является общим фотосенсибилизатора в фотохимии . Она пересекает из S 1 состояния в триплетное состояние с выходом около 100%. В результате дирадикал будет отрывать атом водорода от подходящего донора водорода с образованием кетили радикал .

Бензофенон анион-радикал

Добавление раствора бензофенона в ТГФ во флакон , содержащий ТГФ, металлический натрий и мешалкой, получая глубокий синий бензофенона анион радикал. Скорость воспроизведения 4x оригинальной записи.

Щелочные металлы уменьшают бензофенон к глубоко синего цвета анион — радикала , diphenylketyl:

М + Ph 2 СО → М + Ph 2 CO • —

Обычно натрия используется в качестве щелочного металла. Хотя ниже с точки зрения безопасности и эффективности относительно молекулярных сит , этот кетила используется в очистки органических растворителей, в частности , простые эфиры, потому что он вступает в реакцию с водой и кислородом с получением нелетучие продукты. Кетила растворим в органическом растворителе сушки, так что он ускоряет реакцию натрия с водой и кислородом. Для сравнения, натрий нерастворим, и его гетерогенная реакция происходит гораздо медленнее. Когда избыток щелочного металла присутствует второе снижение может произойти, что приводит к цветовой трансформации от темно — синего до фиолетового:

М + М + Ph 2 СО • — → (М + ) 2 (Ph 2 СО) 2-
Горшок растворитель , содержащий дибутиловый эфир раствор натрийбензофенонкетила, который придает ему фиолетовый цвет.

Коммерчески значимые производные и аналоги

Замещенные бензофеноны , такие как оксибензон и диоксибензон используются в некоторых солнцезащитных кремах . Использование бензофенона-производные , которые структурно напоминают сильный фотосенсибилизатор было резкая критика (см солнцезащитных споров ). Его использование в солнцезащитном креме, как известно, вызывает обесцвечивание кораллов с помощью цветения водорослей, так как она смывает в океан из человеческого использования.

Кетон михлер имеет диметиламины заместитель в каждой пару положения .

Полимера высокой прочности из PEEK получают из производных бензофенона.

безопасности

Он рассматривается как «по существу нетоксичны.» Бензофенон, однако, запрещен в качестве пищевой добавки по контролю за продуктами и лекарствами США. производные бензофенона, как известно, фармакологически активными. С молекулярной точки зрения химии взаимодействия бензофенон с B-ДНК было продемонстрировано экспериментально. Взаимодействие с ДНК и последовательным переносом энергии фотоиндуцированным лежит в основе бензофенона активности в качестве фотосенсибилизаторов ДНК и может объяснить часть его терапевтических возможностей.

В 2014 году бензофенонами были названы Контактная Аллерген Года американской контактного дерматита общества.

Бензофенон является эндокринным нарушающим , способным связываться с рецептором прегнан X .

Рекомендации

Бензофенон. Мини-справочник по химическим веществам (3340 веществ)


Алф. указатель: 1-9 A-Z А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Щ Э Я


Метод получения 1.

(лабораторный синтез)
Источник информации: «Синтезы органических препаратов» сб.1 М.1949 стр. 99-101

В 5-литровую круглодонную двугорлую колбу, снабженную мощной механической мешалкой (примечание 1), капельной воронкой, термометром и обратным холодильником, соединенным с ловушкой (примечание 2) для поглощения выделяющегося хлористого водорода, помещают 455 г (3,4 мол.) безводного хлористого алюминия (примечание 3) и 1 л (10,2 мол.) высушенного четыреххлористого углерода (примечание 4). Колбу окружают льдом (примечание 5), пускают в ход мешалку, и когда температура четыреххлористого углерода понизится до 10—15°, сразу прибавляют 50 мл сухого бензола, свободного от тиофена (примечание 6). Немедленно начинается реакция, что заметно по выделению хлористого водорода и по повышению температуры. Как только реакция начнется, ко льду для лучшего охлаждения добавляют соль. Когда температура опять начнет понижаться, добавляют смесь из 550 мл (всего 6,7 мол.) бензола, свободного от тиофена, и 550 мл (всего 14,5 мол.) четыреххлористого углерода с такой скоростью, чтобы температура держалась между 5 и 10° (примечание 5). При хорошем охлаждении прибавление продолжается 1 — 2 часа. После прибавления всего количества бензола и четыреххлористого углерода перемешивание продолжают еще 3 часа, причем температуру поддерживают около 10°. После этого останавливают мешалку и оставляют массу в покое приблизительно на 12 час. Температура массы постепенно сравнивается с комнатной.

Затем опять пускают в ход мешалку и медленно добавляют 500 мл воды. Чтобы иметь возможность более быстро приливать воду, колбу снаружи охлаждают. В это время обычно отгоняется избыток четыреххлористого углерода. Затем реакционную массу нагревают на водяной бане для удаления большей части избытка четыреххлористого углерода, после чего перегонкой с паром удаляют остаток его (примечание 7), причем одновременно дихлордифенилметан превращается в бензофенон. Четыреххлористый углерод отгоняется в течение 30 мин., но перегонку с паром продолжают еще полчаса — для завершения гидролиза. Затем отделяют верхний слой бензофенона от водного слоя и из последнего извлекают бензофенон с помощью 200 мл бензола. Раствор бензола и бензофенон переливают в 1-литровую специальную колбу Клайзена для перегонки. Бензол и воду отгоняют при атмосферном давлении, а бензофенон перегоняют в вакууме (примечание 8). Выход: 490—550 г (80—89% теоретич., считая на бензол). Продукт кипит при 187—190°/15 мм и затвердевает в белую массу, плавящуюся при 47—48°. Иногда полученный продукт имеет голубоватый оттенок, от которого можно избавиться, смочив массу бензолом и отжав ее на центрифуге.

Примечания

1. Мешалка должна быть мощной, так как в противном случае хлористый алюминий образует корку на стенках колбы. Этим очень затрудняется охлаждение и тем самым увеличивается время, необходимое для добавления бензола и четыреххлористого углерода.

2. Удобная ловушка для поглощения хлористого водорода, сернистого газа, цианистого водорода и т. п. предложена Джонсоном. Устройство этой ловушки видно из чертежа. Газы поступают в камеру, в которой вода (в данном случае из обратного холодильника) течет вниз, в большой сосуд. Сосуд снабжен трубкой для сифонирования воды. Таким образом газы приходят в соприкосновение с током воды, поглощающей теплоту растворения, причем уровень жидкости в сосуде служит запором и препятствует выделению газов в атмосферу. Газы, нерастворимые в воде, непосредственно через сифон поступают в канализацию. Если газовую камеру сделать достаточной величины, то практически отпадает опасность того, что воду может засосать в реакционную колбу. Все же следует быть осторожным, особенно при охлаждении колбы. Для вышеописанной реакции была найдена очень удобной газовая камера с диаметром в 2,5 см и длиной в 20—25 см. Другая, несколько более простая ловушка описана в Org. Syn. 14,2. В случае реакций, в которых применяются соединения, чувствительные к влаге, между холодильником и ловушкой следует поместить хлоркальциевую трубку для поглощения влаги, которая может проникать из ловушки.

3. Для получения указанных выходов следует употреблять технический безводный хлористый алюминий хорошего качества. При ухудшении качества хлористого алюминия выход значительно уменьшается.

4. Одинаковые выходы были получены при работе как с «чистым» четыреххлористым углеродом, так и с «химически чистым» продуктом, свободным от серы. Сухой продукт легко получить, если при перегонке технического четыреххлористого углерода отбросить первые 10% дестиллата.

5. Охлаждение Смесью льда и соли необходимо применять уже после того, как начнется реакция. При очень низкой температуре (ниже 10°) реакция не начинается. После начала реакции раствор следует энергично охладить, чтобы прибавление бензола и четыреххлористого углерода заняло как можно меньше времени. При падении температуры ниже 5° реакция протекает слишком медленно. При повышении температуры выше 10° увеличивается образование смолистых веществ и понижается выход.

6. При употреблении обыкновенного технического бензола выход становится на 5—10% меньше. Бензол сушат так же, как и четыреххлористый углерод (примечание 4).

7. Возвращается около 1050—1150 мл четыреххлористого углерода, содержащего некоторое количество бензола. Если его высушить над хлористым кальцием и перегнать, то он годится для следующей загрузки. При употреблении полученного таким образом четыреххлористого углерода выход не меняется.

8. Перегонку бензофенона в вакууме, особенно вначале, следует вести очень осторожно, так как жидкость склонна вспениваться.

    Алф. указатель: 1-9 A-Z А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Щ Э Я


    Еще по теме:

Добавить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *