Жиры примеры: Урок №43. Жиры, их строение, свойства и применение – Жиры: строение, свойства и примеры

Содержание

Жиры: строение, свойства и примеры

Жиры и масла (жидкие жиры) – важные природные соединения. Все жиры и масла растительного происхождения почти целиком состоят из сложных эфиров глицерина (триглицеридов). В этих соединениях глицерин этерифицирован высшими карбоновыми кислотами.

Жиры имеют общую формулу:

Здесь R, R’, R’’ – углеводородные радикалы.

Три гидроксогруппы глицерина могут быть этерифицированы либо только одной кислотой, например пальмитиновой или олеиновой, либо двумя или тремя различными кислотами:

Основные предельные кислоты, образующие жиры – пальмитиновая С15Н31СООН и стеариновая С17Н35СООН; основные непредельные кислоты – олеиновая С17Н33СООН и линолевая С17Н31СООН.

Физические свойства жиров

Жиры, образованные предельными кислотами, — твердые вещества, а непредельными – жидкие. Все жиры очень плохо растворимы в воде.

Получение жиров

Жиры получают по реакции этерификации, протекающей между трехатомным спиртом глицерином и высшими карбоновыми кислотами:

Химические свойства жиров

Среди реакций жиров особое место занимает гидролиз, который можно осуществить действием как кислот, так и оснований:

а) кислотный гидролиз

б) щелочной гидролиз

Для масел (жидких жиров) характерны реакции присоединения:

— гидрирование (реакция гидрирования (гидрогенизации) лежит в основе получения маргарина)

— бромирование

Мерой ненасыщенности остатков кислот, которые входят в состав жиров, служит йодное число, выражаемое массой йода (в граммах), который может присоединиться по двойным связям к 100г жира. Йодное число важно при оценке высыхающих масел.

Масла (жидкие жиры) также подвергаются реакциям окисления и полимеризации.

Применение жиров

Жиры нашли широкое применение в пищевой промышленности, фармацевтике, в производстве масел и различных косметических средств, в производстве смазочных материалов.

Примеры решения задач

Жиры. Строение, химические свойства, функции в организме. Видеоурок. Химия 10 Класс

С помощью данного урока вы освоите тему «Жиры. Строение, химические свойства, функции в организме». Вначале мы определим, что такое жиры. Затем изучим их строение, обсудим химические свойства, которыми обусловлены многие сферы применения жиров. Также рассмотрим, какие функции они выполняют в организме человека и животных.

Тема: Карбонильные соединения. Карбоновые кислоты

Урок: Жиры. Строение, химические свойства, функции в организме

Жирысложные эфиры глицерина и жирных (неразветвленных одноосновных карбоновых) кислот.

Сложные эфиры RCOOR’ – производные карбоновых кислот, у которых гидроксил карбоксильной группы замещен на остаток спирта.

Жиры — строительный материал и запас энергии организма. В теле человека массой 70 кг в среднем содержится около 11 кг жира.

В животных жирах обычно содержатся остатки предельных (насыщенных) углеводородов. Эти жиры твердые.

R = СnH2n + 1

животные жиры 
Рис. 1 (Источник)

Растительные жиры (масла) обычно жидкие при комнатной температуре. В состав растительных масел обычно входят остатки непредельных (ненасыщенных) кислот. Растительные масла жидкие потому, что окружение каждой двойной связи – жесткая плоская конструкция из 6 атомов, и такие молекулы плохо укладываются в кристаллическую решетку.

R = СnH2n – 1, СnH2n – 3, СnH2n – 5

Растительные жиры
Рис. 2 (Источник)

Агрегатное состояние жира зависит не от его происхождения, а именно от наличия или отсутствия в нем остатков непредельных кислот.

Кокосовое масло содержит остатки предельных кислот, а потому твердое:

Кокосовое масло


Рис. 3 (Источник)

Рыбий жир – жидкий, потому что в нем содержатся остатки непредельных кислот:

Рыбий жир
Рис. 4 (Источник)

Гидрирование жиров

Из дешевых сортов растительных масел, непригодных для употребления в пищу, получают с помощью неполного гидрирования маргарин, а при глубоком гидрировании образуется саломас — твердая масса, которую используют для производства мыла:

Гидролиз жиров

В организме под действием фермен

Жиры, подготовка к ЕГЭ по химии

Жиры — органические соединения, по строению являющиеся сложными эфирами трехатомного спирта глицерина и высших карбоновых (жирных) кислот.

К жирным кислотам (их формулы лучше выучить 😉 относятся:

  • Пальмитиновая — C15H31COOH (предельная)
  • Стеариновая — C17H35COOH (предельная)
  • Олеиновая — C17H33COOH (непредельная, 1 двойная связь в радикале)
  • Линолевая — C17H31COOH (непредельная, 2 двойные связи в радикале)
  • Линоленовая — C17H29COOH (непредельная, 3 двойные связи в радикале)
Растительные и животные жиры

Жиры образуются в организме растений и животных, служат запасным питательным веществом. В строении растительных и животных жиров есть некоторые важные отличия.

Заметьте, что растительные жиры чаще жидкие и в них входят преимущественно остатки непредельных жирных кислот, а животные жиры — твердые и содержат остатки предельных жирных кислот.

Растительные и животные жиры
Номенклатура жиров

По систематической номенклатуре жиры принято называть триацилглицеринами. Названия жирам дают в зависимости от ацилов — остатков жирных кислот, входящих в их состав. Для формирования единого названия к остаткам кислот добавляют суффикс «оил».

В соответствии с тривиальной номенклатурой, жиры называют, добавляя окончание «ин» к названию кислоты и приставку, указывая, сколько гидроксогрупп в молекуле глицерина подверглось этерификации. В общем лучше 1 раз увидеть, чем 100 раз услышать ;)

Номенклатура жиров
Получение жиров

Жиры (по строению сложные эфиры) получаются в реакции этерификации, протекающей между трехатомным спиртом глицерином и высшими карбоновыми (жирными) кислотами.

В зависимости от того, какие именно кислоты участвуют в реакции, образуются различные жиры.

Получение жиров
Химические свойства жиров
  • Гидрирование растительных жиров
  • В состав растительных жиров входят непредельные кислоты, которые поддаются гидрированию и превращаются в предельные. Таким путем в пищевой промышленности получают маргарин.

    Гидрирование жиров
  • Гидролиз
  • Как сложные эфиры, жиры способны вступать в реакцию гидролиза, который может быть кислотным и щелочным. В результате кислотного гидролиза образуется глицерин и исходные жирные кислоты, в результате щелочного гидролиза — глицерин и соли жирных кислот.

    Реакция щелочного гидролиза жиров называется реакцией омыления, в результате получаются соли жирных кислот — мыла. Кислотный гидролиз протекает обратимо, щелочной — необратимо.

    Гидролиз жиров

    В состав твердого мыла входят соли Na, в состав жидкого — K.

    Сила карбоновых кислот

©Беллевич Юрий Сергеевич

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Формула жира в химии

Общая формула жиров


Природные жиры, как правило, являются смесью различных триглицеридов, а не индивидуальными веществами.

Схема образования типичного триглицерида:

Чаще всего в состав жиров входят остатки следующих кислот:

Насыщенные кислоты

Пальмитиновая кислота

C15H31COOH

Стеариновая кислота

C17H35COOH

Ненасыщенные кислоты

Линолевая кислота

C

17H31COOH

содержит 2 двойные связи

Олеиновая кислота

C17H33COOH

содержит 1 двойную связь

Линоленовая кислота

C17H29COOH

содержит 3 двойные связи

В состав триглицерида могут входить неодинаковые кислотные остатки (что характерно и для природных жиров). Пример молекулы триглицерида, слева – глицерин, справа – радикалы жирных кислот: пальмитиновой кислоты, олеиновой кислоты, альфа-линолевой кислоты.

Твердые жиры состоят в основном из триглицеридов, содержащих преимущественно остатки насыщенных (предельных, твердых) кислот, жидкие – из триглицеридов, содержащих преимущественно остатки непредельных (ненасыщенных, жидких) кислот.

Жидкие жиры можно превратить в твердые с помощью реакции гидрогенизации:

Для жиров, как сложных эфиров, характерна реакция гидролиза. В присутствии минеральных кислот гидролиз протекает с образованием глицерина и соответствующих карбоновых кислот (обратимый процесс). При участии щелочей гидролиз идет до конца, в этом случае образуются мыла – соли жирных кислот и щелочных металлов:

Примеры решения задач по теме «формула жира»

Понравился сайт? Расскажи друзьям!

строение, химический состав, функции и применение :: SYL.ru

Под общим термином липиды (жиры) в науке объединяются все жироподобные вещества. Жиры представляют собой органические соединения, обладающие различным внутренним строением, но похожими свойствами. Эти вещества нерастворимы в воде. Но при этом они хорошо растворяются в других веществах – хлороформе, бензине. Жиры очень широко распространены в живой природе.

жиры строение

Исследования жиров

Строение жиров делает их незаменимым материалом для любого живого организма. Предположение о том, что эти вещества имеют одну скрытую кислоту, было сделано еще в XVII веке французским ученым Клодом Жозефом Жоруа. Он обнаружил, что процесс разложения мыла кислотой сопровождается выделением жирной массы. Ученый подчеркивал, что эта масса не является исходным жиром, поскольку отличается от него по некоторым свойствам.

Тот факт, что в строение липидов также входит глицерин, впервые был открыт шведским ученым Карлом Шееле. Полностью состав жиров был определен французским ученым Мишелем Шеврелем.

Классификация

По составу и строению жиры классифицировать очень сложно, поскольку в эту категорию входит большое количество веществ, различающихся по своему строению. Они объединяются только по одному признаку – гидрофобности. По отношению к процессу гидролиза биологи разделяют липиды на две категории – омыляемые и неомыляемые.

К первой категории относится большое число стероидных жиров, в состав которых входит холестерол, а также производные от него: стероидные витамины, гормоны, а также желчные кислоты. В категорию омыляемых жиров попадают липиды, называемые простыми и сложными. Простые – это те, что состоят из спирта, а также жирных кислот. К данной группе относятся различные типы воска, эфиры холестерола и другие вещества. Сложные жиры содержат в себе, помимо спирта и жирных кислот, другие вещества. К этой категории относятся фосфолипиды, сфинголипиды и другие.

Есть и другая классификация. Согласно ей, к первой группе жиров относятся нейтральные жиры, ко второй – жироподобные вещества (липоиды). К нейтральным относят комплексные жиры трехатомного спирта, например глицерина, или же ряда других жирных кислот, имеющих сходное строение.

химическое строение жиров

Разнообразие в природе

К липоидам относят те вещества, которые встречаются в живых организмах, независимо от их внутреннего строения. Жироподобные вещества могут растворяться в эфире, хлороформе, бензоле, горячем спирте. Всего в природе найдено более 200 различных жирных кислот. При этом широкое распространение имеют не более 20 типов. Содержатся они как в животных организмах, так и в растениях. Жиры являются одной из главных групп веществ. Они обладают очень высокой энергетической ценностью — из одного грамма жира выделяется 37,7 кДж энергии.

Функции

Во многом функции, выполняемые жирами, зависят от их типа:

  • Резервно-энергетическая. Вещества подкожного жира являются основным источником питания живых существ при голодании. Также они представляют собой источник питания для поперечно-полосатых мышц, печени, почек.
  • Структурная. Жиры входят в состав межклеточных мембран. Главными их компонентами являются холестерол и гликолипиды.
  • Сигнальная. Липиды выполняют различные рецепторные функции и участвуют во взаимодействии между клетками.
  • Защитная. Подкожный жир также является хорошим термоизолирующим веществом для живых организмов. Он обеспечивает и защиту внутренних органов.
строение жиров и углеводов

Строение жиров

Одна молекула любого липида состоит из остатка спирта – глицерина, а также трех остатков различных жирных кислот. Поэтому жиры иначе называются триглицеридами. Глицерин представляет собой бесцветную и вязкую жидкость, у которой нет запаха. Он тяжелее воды, и потому легко смешивается с ней. Температура плавления глицерина составляет +17,9 оС. Практически во все категории липидов входят жирные кислоты. По химическому строению жиры – это сложные соединения, которые включают в себя трехатомный глицерин, а также высокомолекулярные жирные кислоты.

Свойства

Липиды вступают в любые реакции, которые свойственны сложным эфирам. Однако у них есть и некоторые характерные особенности, связанные с их внутренним строением, а также наличием глицерина. По своему строению жиры также делятся на две категории – насыщенные и ненасыщенные. Насыщенные не содержат двойных атомных связей, ненасыщенные – содержат. К первым принадлежат такие вещества, как стеариновая и пальмитиновая кислоты. К ненасыщенным относится, к примеру, олеиновая кислота. Помимо различных кислот, строение жиров включает в себя также некоторые жироподобные вещества – фосфатиды и стерины. Они также имеют больше значение для живых организмов, так как участвуют в синтезе гормонов.

Большая часть жиров являются легкоплавкими – иными словами, они остаются в жидком состоянии при комнатной температуре. Животные жиры, наоборот, при комнатной температуре остаются твердыми, поскольку содержат большое количество насыщенных жирных кислот. К примеру, говяжье сало содержит следующие вещества – глицерин, пальмитиновую и стеариновую кислоты. Пальмитиновая плавится при температуре 43 оС, а стеариновая – при 60 оС.

Основной предмет, в рамках которого школьники изучают строение жиров – химия. Поэтому ученику желательно знать не только набор тех веществ, которые входят в состав различных липидов, но также иметь понимание их свойств. Например, жирные кислоты являются основой растительных жиров. Это вещества, которые получили свое название от процесса их выделения из липидов.

состав и строение жиров

Липиды в организме

Химическое строение жиров – это остатки глицерина, который хорошо растворяется в воде, а также остатки жирных кислот, которые, наоборот, в воде нерастворимы. Если нанести каплю жира на поверхность воды, то в ее сторону обратится глицериновая часть, а сверху будут располагаться жирные кислоты. Эта ориентация очень важна. Слой жира, который входит в состав клеточных оболочек любого живого организма, препятствует растворению клетки в воде. Особенно важными являются вещества под названием фосфолипиды.

Фосфолипиды в клетках

Они также содержат в своем составе жирные кислоты и глицерин. Фосфолипиды отличаются от других групп жиров тем, что содержат также и остатки фосфорной кислоты. Фосфолипиды являются одними из важнейших компонентов клеточных оболочек. Также большую важность для живого организма несут и гликолипиды – вещества, содержащие в себе жиры и углеводы. Строение и функции этих веществ позволяют им осуществлять различные функции в нервной ткани. В частности, большое их количество содержится в тканях головного мозга. Гликолипиды размещаются на внешней части плазматических мембран клеток.

белки жиры углеводы строение

Строение белков, жиров и углеводов

АТФ, нуклеиновые кислоты, а также белки, жиры и углеводы относятся к органическим веществам клетки. Они состоят из макромолекул – больших и сложных по своему строению молекул, содержащих, в свою очередь, более мелкие и простые частицы. В природе встречаются три типа питательных веществ – это белки, жиры и углеводы. Строение они имеют разное. Несмотря на то, что каждый из этих трех типов веществ относится к углеродным соединениям, один и тот же атом углерода может образовывать различные внутриатомные соединения. Углеводы представляют собой органические соединения, которые состоят из углерода, водорода, а также кислорода.

строение белков жиров и углеводов

Отличия в функциях

Различается не только строение углеводов и жиров, но и их функции. Углеводы расщепляются быстрее, чем остальные вещества – и поэтому они могут образовывать большее количество энергии. Находясь в организме в большом количестве, углеводы могут трансформироваться в жиры. Белки же не поддаются такой трансформации. Их строение намного сложнее, чем строение углеводов. Строение углеводов и жиров делает их основным источником энергии для живых организмов. Белки же являются теми веществами, которые расходуются в качестве строительного материала для поврежденных клеток в организме. Недаром они носят название «протеины» — слово «протос» произошло от древнегреческого языка и переводится как «тот, кто на первом месте».

Белки представляют собой линейные полимеры, содержащие в себе соединенные ковалентными связями аминокислоты. К настоящему времени они разделяются на две категории: фибриллярные и глобулярные. В строении белка различают первичную структуру и вторичную.

Состав и строение жиров делают их незаменимыми для здоровья любого живого организма. При заболеваниях и снижении аппетита отложенный жир действует в качестве дополнительного источника питания. Он является одним из главных источников энергии. Однако избыточное употребление жирных продуктов может ухудшить усвоение белка, магния, а также кальция.

жиры и углеводы строение и функции

Применение жиров

Люди давно научились применять эти вещества не только для питания, но и в быту. Жиры использовали для светильников еще во времена доисторической эпохи, ими смазывали полозья, при помощи которых корабли спускались на воду.

Эти вещества широко применяются в современной промышленности. Около трети всех производимых жиров имеет техническое предназначение. Остальные предназначены для употребления в пищу. В большом количестве липиды используют в парфюмерной индустрии, косметике, отрасли мыловарения. В пищу употребляются, главным образом, растительные масла – обычно они входят в состав различных продуктов питания, таких, как майонез, шоколад, консервы. В промышленной отрасли липиды используют для производства различных видов красок, лекарств. Также рыбий жир добавляют в олифу.

Технический жир обычно получают из отходов пищевого сырья и используют для производства мыла, хозяйственных средств. Также его добывают из подкожного жира различных морских животных. В фармацевтике он применяется для производства витамина А. Особенно его много в печени тресковых рыб, абрикосовом и персиковом маслах.

ЖИРЫ И МАСЛА | Энциклопедия Кругосвет

Содержание статьи

ЖИРЫ И МАСЛА – природные соединения, находящиеся в тканях животных, растений, в семенах и плодах различных растений, в некоторых микроорганизмах. Как правило, это смеси, состоящие из полных эфиров глицерина и жирных кислот и имеющие состав

где R, R’ и R – углеводородные остатки (радикалы) жирных кислот, содержащие от 4 до 26 атомов углерода.

ЖИРЫ И МАСЛА – природные соединения, находящиеся в тканях животных, растений, в семенах и плодах различных растений, в некоторых микроорганизмах. Как правило, это смеси, состоящие из полных эфиров глицерина и жирных кислот и имеющие состав

где R, R’ и R – углеводородные остатки (радикалы) жирных кислот, содержащие от 4 до 26 атомов углерода.

Еще в 17 в. немецкий ученый, один из первых химиков-аналитиков Отто Тахений (1652–1699) впервые высказал предположение, что жиры содержат «скрытую кислоту». В 1741 французский химик Клод Жозеф Жоффруа (1685–1752) обнаружил, что при разложении кислотой мыла (которое готовили варкой жира со щелочью) образуется жирная на ощупь масса. Однако Жоффруа подчеркивал, что эта масса – вовсе не исходный жир, так как отличается от него по свойствам. То, что в состав жиров и масел входит также глицерин, впервые выяснил в 1779 знаменитый шведский химик Карл Вильгельм Шееле. Нагревая оливковое масло с влажным свинцовым глётом (PbO), чтобы получить нужную ему мазь (по профессии Шееле был аптекарем), он выделил из смеси неизвестное ранее жидкое вещество. Повторив опыты со свиным салом, гвоздичным маслом, другими маслами и жирами, Шееле установил, что открытое им вещество является составной частью всех растительных и животных жиров.

В те времена при описании новых веществ было принято указывать не только их физические и химические свойства, но и вкус. Поэтому нет ничего удивительного в том, что Шееле, который пытался даже определить, какова на вкус синильная кислота, попробовал и открытое им вещество. К счастью, оно оказалось неядовитым и даже сладким. Так он его и назвал: «сладкое начало масел». Кроме глицерина, Шееле обнаружил в продуктах расщепления жиров неизвестные ранее химические соединения, которые он назвал жирными кислотами.

Впервые химический состав жиров определил в начале прошлого века французский химик Мишель Эжен Шеврёль, основоположник химии жиров, автор многочисленных исследований их природы, обобщенных в шеститомной монографии Химические исследования тел животного происхождения. Шеврёль прожил исключительно плодотворную и долгую жизнь: он родился в 1786, за три года до штурма Бастилии, а умер почти через 103 года, простудившись при осмотре работ по постройке Эйфелевой башни. На торжества, посвященные столетию Шеврёля, собрались более двух тысяч ученых со всей Европы; на банкете почтенный профессор лихо отплясывал с самой молодой участницей – восемнадцатилетней Жизель Тифено.

Действуя водными растворами кислот и щелочей на различные жиры, он получил в результате реакции гидролиза (омыления) открытый еще Шееле глицерин и не известные ранее химические соединения – различные жирные кислоты, многим из которых он и дал названия. А «сладкое масло» Шееле Шеврёль назвал глицерином (греч. glykeros – сладкий). Как установил Шееле, жиры по своему составу аналогичны уже тогда известным сложным эфирам, которые при гидролизе превращаются в спирты и кислоты.

Формула и химическое строение глицерина были установлены значительно позже. Оказалось, что это вещество является трехатомным спиртом HO–CH2–CH(OH)–CH2–OH, т.е. имеет три гидроксильные группы, поэтому он может присоединить три молекулы кислоты с образованием сложного эфира – глицерида. Если все три гидроксильные группы присоединили остатки карбоновых кислот, образуются триглицериды; при гидролизе они распадаются на глицерин и свободные кислоты:

Именно из триглицеридов состоят в основном масла и жиры.

В 1854 французский химик Марселен Бертло (1827–1907) провел реакцию этерификации, то есть образования сложного эфира между глицерином и жирными кислотами и таким образом впервые синтезировал жир. В 1859 его соотечественник Шарль Вюрц (1817–1884), используя реакцию, названную его именем, синтезировал жиры, нагревая трибромпропан с «серебряными мылами», например: CH2Br–CHBr–CH2Br + 3C17H35COOAg ® CH2(OOCC17H35)–CH(OOCC17H35)–CH2(OOCC17H35) + 3AgBr. Аналогично были получены моно- и диглицериды. Таким образом можно получить «синтетические жиры» с любым числом атомов углерода в цепях жирных кислот. Конечно, намного проще и дешевле получать жиры из природных источников, но Бертло и Вюрц вовсе не собирались заменять природный жир синтетическим. Проведенный ими так называемый «встречный синтез» однозначно доказывал состав природных жиров. Такой метод, наряду с анализом изучаемого вещества, нередко используется при исследовании сложных органических соединений.

В чистом виде глицерин – бесцветная вязкая жидкость без запаха, тяжелее воды и легко смешивается с ней. Глицерин отличается очень высокой вязкостью: при комнатной температуре она в тысячу раз превышает вязкость воды. Температура плавления глицерина +17,9°С; однако из-за высокой вязкости закристаллизовать глицерин очень трудно. При сильном нагревании глицерина его молекулы расщепляются и образуется летучее, очень едкое вещество, вызывающее слезотечение, – акриловый альдегид, или акролеин (от лат. acris – едкий, острый и oleum – масло: НО–СН2–СН(ОН)–СН2–ОН ® СН2=СН–СНО + 2Н2О. Именно образованием акролеина объясняется, почему на кухне появляется едкий дым, если перегреть на сковородке масло или жир.

Разные жиры и масла могут сильно отличаться по внешнему виду, физическим и химическим свойствам. Эти различия, во-первых, связаны с тем, что природные жиры и масла – не индивидуальные соединения, а смеси. Очищенные триглицериды – бесцветные соединения без запаха, с определенными физическими свойствами: температурой плавления, плотностью и т.д. Так, трипальмитин – полный эфир глицерина и пальмитиновой кислоты с 16 атомами углерода в цепи (систематическое название – 1,2,3-пропантриолтригексадеканоат) имеет плотность 0,88 и плавится при 66,4° С; тристеарин (18 атомов углерода в цепи) плавится при 73° С, тримиристин (14 атомов углерода в цепи) – при 56,5° C, трилаурин (12 атомов углерода) – при 46,4° С, трикаприлин (8 атомов углерода) – при –10° С, триолеин (18 атомов углерода и одна двойная связь) – при –5,5° С и т.д. У природных же жиров нет определенной температуры плавления, они часто обладают запахом. Это объясняется тем, что они содержат смесь различных глицеридов, а также свободные жирные кислоты, липиды, витамины, каротин и другие соединения. Так, жир из печени трески («рыбий жир») содержит значительные количества витаминов А и D и применяется в медицине. А печень полярного медведя содержит такие количества витамина А, что может вызвать отравление.

Во-вторых, разнообразие жиров и масел связано с различием углеводородных радикалов R, R’ и R в их составе. Эти радикалы могут быть одинаковыми или разными, насыщенными или ненасыщенными, гибкими (остатки насыщенных углеводородов) и более жесткими (остатки ненасыщенных жирных кислот с двойными связями). При этом в одной молекуле жира одновременно есть, по крайней мере, два разных радикала. Эти радикалы могут быть насыщенными (их обозначают как S – от англ. saturated) и ненасыщенным (U – unsaturated). Состав триглицеридов природных жиров зависит от того, какие из трех ОН-групп в глицерине – концевые или центральная – замещены соответствующими радикалами. Так, в соевом масле содержится 53,5% триглицеридов UUU, 36,5% SUU, 6,0% SUS, 1,8–1,9% SSU и USU и 0,3% USU, тогда как говяжий жир имеет совершенно другой жирнокислотный состав: 32,8% SUS, 28,8% SSS, 17,9% SUU, 15,8% SSU, и по 2,2–2,5% USU и UUU. Помимо полных эфиров глицерина (триглицеридов), в жирах в небольшом количестве (1–3%) содержатся моно- и диглицериды, в которых замещены (этерифицированы) только один или два атома водорода ОН-групп глицерина.

Все это определяет внешний вид, физические и химические свойства жиров. Так, триглицериды с насыщенными остатками жирных кислот – твердые при комнатной температуре вещества: свиной и бараний жир, пальмовое масло и др. В зависимости от состава, они могут размягчаться при разных температурах (например, пальмовое масло – при 31–41° С). Жиры с более короткими углеродными цепочками, а также жиры, содержащие в этих цепочках двойные связи, более мягкие или жидкие, к последним относятся в основном растительные масла. Это объясняется тем, что длинные гибкие насыщенные углеводородные цепи позволяют молекулам жиров упаковываться плотно друг к другу с образованием твердых кристаллов. Если же цепи ненасыщенные и более жесткие, плотная упаковка глицеридов и, соответственно, кристаллизация, затруднена, в результате получаются жидкие при обычных условиях жиры, называемые маслами. Вот почему, несмотря на близкое строение, подсолнечное масло жидкое, свиное сало твердое, а сливочное масло или маргарин мягкие и тают во рту.

Свойства жиров.

Животные жиры – твердые легкоплавкие вещества легче воды (плотность 0,91–0,94 г/см3), плохо проводят тепло. Большинство растительных масел – жидкости, застывающие ниже 0° С (подсолнечное – от –16 до –19° С, оливковое – от –2 до –6° С и потому оно легко замерзает), но известны и твердые (кокосовое, пальмовое, пальмоядровое, масло какао). Кипят масла при атмосферном давлении лишь при высокой температуре (порядка 300° С) и при этом разлагаются; их можно перегонять только в вакууме. Поэтому с научной точки зрения выражение «жарить в кипящем масле» неверное: масло на сковороде не кипит, а «шипение» и разбрызгивание возникают при попадании воды из мясного или рыбного фарша в масло, нагретое выше 100° С. В случае перегрева на кухне появляется «чад», содержащий продукты термического разложения масла, в том числе акролеин.

Жиры и масла не растворимы в воде, а в присутствии поверхностно-активных веществ могут давать с ней эмульсию. Они хорошо растворяются в эфире, бензоле, хлороформе и других неполярных и малополярных органических растворителях (CCl4, CHCl3, CCl2=CHCl и др.). Именно такими растворителями выводят жировые пятна в химчистке.

При хранении жиров возможно их прогоркание: под действием кислорода воздуха, света, микроорганизмов образуются свободные жирные кислоты и продукты их превращения, в том числе альдегиды и кетоны, с неприятным запахом и вкусом, вредные для организма. Во избежание этого процесса жиры хранят при низкой температуре в присутствии консервантов – чаще всего это поваренная соль.

Растительные масла по отношению к кислороду воздуха разделяют на высыхающие и невысыхающие. К первым относят конопляное, льняное и др. масла, в которых из-за присутствия двойных связей возможна полимеризация – «сшивка» отдельных молекул с образованием нерастворимой пленки. Это свойство широко используют для приготовления натуральной олифы – растворителя для масляных красок. Очень быстро полимеризуется на воздухе тунговое масло, добываемое из тунгового дерева, в котором много элеостеариновой кислоты с тремя двойными связями, на этом масле готовят знаменитый китайский лак. Ускорению пленкообразования способствуют сиккативы – вещества, катализирующие реакции непредельных соединений с кислородом, сиккативы (например, оксиды и некоторые соли свинца и марганца) добавляют к готовым к употреблению масляным краскам, чтобы они быстрее «высыхали» на воздухе. Невысыхающие масла (например, оливковое, касторовое) также реагируют с кислородом, но в этом случае они разлагаются с образованием веществ с неприятным запахом.

На реакции щелочного гидролиза основан один из традиционных методов исследования жиров – определение их «эфирного числа», которое равно массе КОН (мг), необходимой для омыления 1 г жира, для говяжьего жира это число составляет 185–190. Для определения степени ненасыщенности жира используют «иодное число», которое равно массе иода, способного присоединиться к 100 г жира (для твердых жиров оно мало, а для жидких доходит до 200). Современные методы исследования жиров основаны на газохроматографическом анализе продуктов их гидролиза (обычно образующиеся жирные кислоты переводят в летучие метиловые эфиры). Применение этого чувствительного метода позволило установить, что в природных жирах содержится (в малом количестве) значительно больше жирных кислот, чем считали раньше, так, в обычном сливочном масле можно обнаружить их несколько сотен.

Жиры и масла как продукты питания.

Животные жиры и растительные масла, наряду с белками и углеводами – одна из главных составляющих нормального питания человека. Они являются основным источником энергии: 1 г жира при полном окислении (оно идет в клетках с участием кислорода) дает 9,5 ккал (около 40 кДж) энергии, что почти вдвое больше, чем можно получить из белков или углеводов. Кроме того, жировые запасы в организме практически не содержат воду, тогда как молекулы белков и углеводов всегда окружены молекулами воды. В результате один грамм жира дает почти в 6 раз больше энергии, чем один грамм животного крахмала – гликогена. Таким образом, жир по праву следует считать высококалорийным «топливом». В основном оно расходуется для поддержания нормальной температуры человеческого тела, а также на работу различных мышц, поэтому даже когда человек ничего не делает (например, спит), ему каждый час требуется на покрытие энергетических расходов около 350 кДж энергии, примерно такую мощность имеет электрическая 100-ваттная лампочка.

Для обеспечения организма энергией в неблагоприятных условиях в нем создаются жировые запасы, которые откладываются в подкожной клетчатке, в жировой складке брюшины – так называемом сальнике. Подкожный жир предохраняет организм от переохлаждения (особенно эта функция жиров важна для морских животных). В течение тысячелетий люди выполняли тяжелую физическую работу, которая требовала больших затрат энергии и соответственно усиленного питания. Вероятно, вечный недостаток еды привел к тому, что любовь к жирным продуктам закрепилась чуть ли не на генетическом уровне. В наше время положение с калорийностью пищи во многом изменилось. Все больше становится людей, которые страдают не от недостатка, а от избытка калорий, так как получают с продуктами питания заметно больше энергии, чем тратят. Изменилось и отношение общества к толстякам. Эталоном красоты и здоровья теперь служат не толстые фигуры (как, например, на картинах Рубенса), а стройные и спортивные.

Для покрытия минимальной суточной потребности человека в энергии достаточно всего 50 г жира. Однако при умеренной физической нагрузке взрослый человек должен получать с продуктами питания несколько больше жиров, но их количество не должно превышать 100 г (это дает треть калорийности при диете, составляющей около 3000 ккал). Следует отметить, что половина из этих 100 г содержится в продуктах питания в виде так называемого скрытого жира. Жиры содержатся почти во всех пищевых продуктах: в небольшом количестве они есть даже в картофеле (там их 0,4%), в хлебе (1–2%), в овсяной крупе (6%). В молоке обычно содержится 2–3% жира (но есть и специальные сорта обезжиренного молока). Довольно много скрытого жира в постном мясе – от 2 до 33%. Скрытый жир присутствует в продукте в виде отдельных мельчайших частиц. Жиры почти в чистом виде – это сало и растительное масло; в сливочном масле около 80% жира, в топленом – 98%. Конечно, все приведенные рекомендации по потреблению жиров – усредненные, они зависят от пола и возраста, физической нагрузки и климатических условий.

При неумеренном потреблении жиров человек быстро набирает вес, однако не следует забывать, что жиры в организме могут синтезироваться и из других продуктов. «Отрабатывать» лишние калории путем физической нагрузки не так-то просто. Например, пробежав трусцой 7 км, человек тратит примерно столько же энергии, сколько он получает, съев всего лишь одну стограммовую плитку шоколада (35% жира, 55% углеводов).

Физиологи установили, что при физической нагрузке, которая в 10 раз превышала привычную, человек, получавший жировую диету, полностью выдыхался через 1,5 часа. При углеводной же диете человек выдерживал такую же нагрузку в течение 4 часов. Объясняется этот на первый взгляд парадоксальный результат особенностями биохимических процессов. Несмотря на высокую «энергоемкость» жиров, получение из них энергии в организме – процесс медленный. Это связано с малой реакционной способностью жиров, особенно их углеводородных цепей. Углеводы, хотя и дают меньше энергии, чем жиры, «выделяют» ее намного быстрее. Поэтому перед физической нагрузкой предпочтительнее съесть сладкое, а не жирное.

Избыток в пище жиров, особенно животных, увеличивает и риск развития таких заболеваний как атеросклероз, сердечная недостаточность и др. В животных жирах много холестерина (но не следует забывать, что две трети холестерина синтезируется в организме из нежировых продуктов – углеводов и белков).

Известно, что значительную долю потребляемого жира должны составлять растительные масла, которые содержат очень важные для организма соединения – полиненасыщенные жирные кислоты с несколькими двойными связями. Эти кислоты получили название «незаменимых». Как и витамины, они должны поступать в организм в готовом виде. Из них наибольшей активностью обладает арахидоновая кислота (она синтезируется в организме из линолевой), наименьшей – линоленовая (в 10 раз ниже линолевой). По разным оценкам суточная потребность человека в линолевой кислоте составляет от 4 до 10 г. Больше всего линолевой кислоты (до 84%) в сафлоровом масле, выжимаемом из семян сафлора – однолетнего растения с ярко-оранжевыми цветками. Много этой кислоты также в подсолнечном и ореховом масле.

По мнению диетологов, в сбалансированном рационе должно быть 10% полиненасыщенных кислот, 60% мононенасыщенных (в основном это олеиновая кислота) и 30% насыщенных. Именно такое соотношение обеспечивается, если треть жиров человек получает в виде жидких растительных масел – в количестве 30–35 г в сутки. Эти масла входят также в состав маргарина, который содержит от 15 до 22% насыщенных жирных кислот, от 27 до 49% ненасыщенных и от 30 до 54% полиненасыщенных. Для сравнения: в сливочном масле содержится 45–50% насыщенных жирных кислот, 22–27% ненасыщенных и менее 1% полиненасыщенных. В этом отношении высококачественный маргарин полезнее сливочного масла.

В России наиболее известно подсолнечное, в меньшей степени – кукурузное и оливковое; в разных странах, в соответствии с климатическими условиями, а также обычаями, наиболее значимыми могут быть другие масла – соевое, оливковое, кокосовое, арахисовое, пальмовое, хлопковое, масло какао и др.

В приведенной таблице показано усредненное содержание насыщенных и ненасыщенных жирных кислот в пищевых жирах и маслах, из чего следует их ценность относительно содержания полиненасыщенных жирных кислот.

Жирные кислоты Содержание (масс. %) в масле
подсолнечное Оливковое кукурузное соевое хлопковое Жир говяжий Жир свиной
Насыщенные (сумма) 12,5 12 13 12 24 52 45
Олеиновая 32 68 45 25 32 44 42
Полиненасыщенные:
Линолевая 60 15 45 52 43 2,5 8,5
Линоленовая 1 следы 10 39 0,6 0,7

Как видно из таблицы, самое распространенное в России подсолнечное растительное масло – одно из самых полезных. Арахидоновая кислота в наибольших количествах содержится в яйцах и мозгах – 0,5%, в свином жире ее около 1%, а в растительных маслах ее практически нет.

Есть в жирах и другие полезные компоненты. Так, растительные масла, особенно подсолнечное, исключительно богаты витамином Е (токоферолом). Они содержат также b-ситостерин – антагонист холестерина (холестерин, отлагаясь на внутренних стенках кровеносных сосудов, приводят к заболеванию – атеросклерозу). Сливочное масло, особенно из «летнего» молока – существенный источник витамина А и b-каротина. Много в нем витамина D, других полезных веществ. Вот почему чистые триглицериды бесцветны, а натуральное сливочное масло имеет желтый цвет.

В нерафинированных (неочищенных) пищевых маслах можно заметить осадок, который состоит в основном из фосфолипидов. Это сложная смесь биологически активных соединений, содержащая диглицериды жирных кислот, в которых две группы ОН глицерина этерифицированы жирной кислотой, а третья – фосфорной кислотой. Причем одна из групп ОН фосфорной кислоты связана сложноэфирной связью с аминоспиртом. Если в качестве аминоспирта выступает этаноламин НОСН2СН2NH2, получается кефалин

R–CO–O–CH2–CH(OCOR)–CH2–O–PO(OH)–O–(CH2)2–NH2, а если аминоспиртом является холин HOCH2СН2N+(CH3)3 OH, то получается лецитин. Кефалин содержится в основном в мозге, лецитин – в ткани печени (лецитина много также в яичном желтке – 2,4%, откуда его и добывают). Фосфолипиды способствуют лучшему усвоению жиров, препятствуют ожирению печени, играют важную роль в профилактике атеросклероза. Фосфолипидов больше всего в соевом и хлопковом масле – 1,7–1,8%, в подсолнечном их 0,7%; в свинине – 1,2%, в говядине – 0,9%. В небольшом количестве растительные масла содержат также свободные жирные кислоты, белки, витамины и другие соединения.

В последние годы разработаны методы синтеза искусственных жиров, в которых остатки жирных кислот связаны не с глицерином, а с другими соединениями, содержащими несколько гидроксильных групп (к таким соединениям относится, например, обычный сахар). Оказалось, что фермент липаза «не умеет» расщеплять искусственный жир, поэтому он не проникает в клетки кишечника и не усваивается организмом. Других же ферментов для этой цели природа не создала, так как ей никогда не приходилось встречаться ни с чем подобным. Искусственный жир «Олестра», содержащий в молекуле от шести до восьми остатков ненасыщенных жирных кислот, присоединенных к молекуле сахарозы, стал основой новых диетических продуктов. Для его синтеза используют в основном олеиновую кислоту, получаемую из растительного масла. На вкус и по консистенции «Олестра» практически неотличима от «настоящего» животного жира и может быть с успехом использована для выпечки и жарки. Однако при ее использовании повышается выделение из организма жирорастворимых витаминов А, D, E, K, которые необходимо восполнять.

Роль жиров в питании часто представляют однобоко, считая их только поставщиками энергии. Действительно, значительная часть жиров расходуется именно на эти цели. У каждого человека есть в большей или меньшей степени жировые запасы (в основном они расположены под кожей; там они одновременно служат теплоизолятором). Однако жиры выполняют и другие функции. Они входят в состав клеточных компонентов, в том числе мембран, и служат основой синтеза очень важных для организма соединений – простагландинов, которые принимают участие чуть ли ни во всех биологических процессах. При отсутствии в пище жира нарушается деятельность центральной нервной системы, ослабляется иммунитет. Жиры делают кожу гладкой и эластичной, а волосы здоровыми и блестящими; у детей жиры – главный строительный материал для развивающегося мозга. Многие витамины растворяются только в жирах и без них не усваиваются. Поэтому витамины А и Е часто выпускают в капсулах в виде масляных растворов.

Запасенные в организме животных жиры могут служить также источником воды в случае ее нехватки. Известно, что «корабли пустыни» верблюды могут подолгу не пить. При этом вода в их организм поступает из жировых отложений в горбе. Запас жира у верблюда может достигать 120 кг. Если считать, что весь верблюжий жир состоит из тристеарина С57Н110О6 – эфира глицерина и самой распространенной жирной кислоты – стеариновой, то в результате полного окисления всего жира в соответствии с уравнением реакции 2С57Н110О6 + 163О2® 114СО2 + 110Н2О выделится 133 кг воды! Помимо воды, окисление жира дает верблюду много энергии. Поэтому верблюды очень выносливы. Кстати, и для человека ограничение в питье (конечно, в разумных пределах) – один из способов избавиться от излишнего жира (жир будет окисляться, чтобы восполнить недостаток воды в организме).

Гидролиз жиров идет и в процессе их переваривания. Но протекает он не так, как в колбах или химических реакторах, поскольку должен идти при невысокой температуре и без участия концентрированных кислот или щелочей. В течение длительного времени не было известно, как происходит усвоение жиров. Одни ученые считали, что жиры сначала обязательно должны расщепиться на глицерин и жирные кислоты, и только в таком виде они могут попасть из пищеварительного тракта в ткани. Другие полагали, что мельчайшие капельки жира сами могут проникать сквозь стенки кишечника. Оказалось, что не правы были и те, и другие. В одном из опытов подопытным животным скармливали кукурузное масло, в котором был равномерно распределен тончайший порошок серебра. Последующие микроскопические исследования не обнаружили частиц серебра в тканях животных; следовательно, капельки жира не смогли в неизменном виде проникнуть в ткани из кишечника. Исследования, проведенные в 1960-х, показали, что жиры в пищеварительном тракте гидролизуются, но не до конца. Гидролизу подвергаются только две крайние эфирные связи в молекуле триглицерида, а центральная остается неизменной, при этом образуются две молекулы жирных кислот и одна молекула моноглицерида:

Гидролиз жира начинает идти уже в желудке под действием содержащейся в слюне фермента липазы (от греч. lipos – жир). Особенно много липазы в слюне маленьких детей (кстати, это было обнаружено только в 1984). Затем в действие вступает липаза, вырабатываемая поджелудочной железой. Из желудка жир периодически выбрасывается в тонкий кишечник. Этот процесс регулируется продуктами гидролиза – моноглицеридами и жирными кислотами, которые из кишечника «сигнализируют» желудку, что пора пропустить очередную порцию жира или же, наоборот, замедлить этот процесс, чтобы облегчить переваривание жира в кишечнике. Как подаются эти сигналы, пока еще не ясно. Длительное чувство сытости («полного желудка») после жирной пищи как раз и связано с замедленным переходом жиров из желудка в кишечник.

Процесс гидролиза жиров тоже непрост. Ведь фермент липаза растворим только в водной среде и не растворим в жирах. Поэтому реакция гидролиза может идти только на поверхности частиц жира. Максимально увеличить эту поверхность помогают вырабатываемые печенью желчь и желчные кислоты. В их присутствии жир дробится на мельчайшие капельки, с которыми липаза легко справляется. Люди, у которых вырабатывается недостаточное количество желчи или липазы, испытывают трудности с усвоением жиров. Им могут рекомендовать принимать во время или после еды аллохол (он содержит сухую желчь животных), различные ферментные препараты.

Далее продукты гидролиза – моноглицериды и жирные кислоты должны пройти через стенки клеток кишечника, чтобы потом попасть в кровь. Стенки клеток пропускают только водные растворы. Поэтому жирные кислоты, моноглицериды и желчные кислоты собираются в особые агрегаты – мицеллы размером менее одной стотысячной миллиметра. В таком виде продукты гидролиза жиров проникают в клетки кишечника, чтобы снова соединиться в них друг с другом и образовать новые молекулы триглицеридов. Далее эти молекулы собираются в мелкие жировые капельки, покрытые снаружи белком, и в таком виде они с током крови переносятся в различные части организма. В организме животных из глицерина и жирных кислот вновь могут синтезироваться жиры различного строения.

Производство и применение жиров и масел.

Производство жиров всем мире исчисляется десятками миллионов тонн в год. Животных жиров в настоящее время производится более 20 млн. т в год, из которых основная масса приходится на говяжий и бараний жир (около 8,5 млн. т), свиной жир (7 млн. т), сливочное масло (6,5 млн. т). Рыбьего жира производится более 1 млн. т. Значительно больше производится растительных масел. Их соотношение в мировом производстве видно из следующей таблицы ожидаемого в 2004 производства различных масел (млн. т):

Соевое 33,3
Пальмовое 29,5
Рапсовое 14,5
Подсолнечное 9,2
Арахисовое 5,2
Хлопковое 4,3
Пальмоядровое 3,7
Кокосовое 3,4
Оливковое 2,6

Всего же производятся десятки разновидностей различных растительных масел, среди которых – абрикосовое, горчичное, масло какао, касторовое, кедровое, конопляное, кориандровое, кунжутное, льняное, маковое, миндальное, облепиховое, персиковое и многие другие. Жидкие растительные масла добывают из масличных растений. Выделяют их из растительного сырья путем прессования или экстрагированием – растворением в нагретом органическом растворителе (бензин, спирт, гексан и т.п.) с последующей его отгонкой. Содержание масла (в расчете на сухое вещество) зависит от сорта растения, степени созревания и условий роста; оно может составлять от 13% (в сое) до 70% и более (в плодах оливкового дерева или кокосовой пальмы).

Если растительное масло подверглось только фильтрации, оно называется нерафинированным и в нем сохраняются полезные биологически активные вещества – витамины, фосфолипиды, стерины и др. После полной очистки, в том числе адсорбентами, получают осветленное рафинированное масло, в котором сохраняются в основном триглицериды. Хранится рафинированное масло такой же срок, как и неочищенное.

Примерно треть производимых жиров идет на технические цели, остальное – в пищу. Основное «применение» животных жиров и растительных масел – это использование их в качестве продуктов питания. Жиры в большом количестве используют также в мыловарении, медицине, парфюмерии. Из-за недостатка более дорогих животных жиров для мыловарения большое значение имеет процесс гидрогенизации растительных жидких жиров. В результате присоединения водорода (обычно используют никелевый катализатор) ненасыщенные жидкие жиры переходят в насыщенные твердые. Такие жиры используются при изготовлении маргарина.

Растительные масла используют главным образом для потребления в пищу – либо непосредственно, либо в составе различных продуктов, в числе которых консервы, майонез, шоколад и другие кондитерские изделия. После гидрирования полученные твердые масла используют в производстве маргарина и кулинарного жира. В промышленности растительные масла используют для получения красок (художественные масляные краски готовят на льняном масле), лаков, мыла, косметических средств, лекарственных препаратов, а также глицерина и свободных жирных кислот. Рыбий жир также добавляют к высыхающим растительным маслам в производстве олифы и искусственных смол.

В промышленности в огромных масштабах проводится гидролиз жиров; его осуществляют перегретым паром при 200–225° С и давлении 20–25 атм, либо в присутствии различных кислотных или щелочных катализаторов. При щелочном гидролизе образуются соли жирных кислот – мыла. Гидролизом жиров получают также стеарин – полупрозрачную жирную на ощупь массу белого или желтоватого цвета. Стеарин – это смесь твердых жирных кислот, среди которых преобладает стеариновая (обычно с примесью пальмитиновой и олеиновой), которая плавится в интервале 50–65° С (в зависимости от состава). Его применяют в составе разнообразных смазок, связующего в пиротехнических составах, для получения поверхностно-активных веществ, в мыловарении, текстильной, резиновой и бумажной промышленности. Раньше из стеарина делали свечи, при этом к нему добавляли 10% парафина для предотвращения кристаллизации (кристаллический стеарин очень ломкий). Производство стеарина было важной отраслью промышленности (достаточно сказать, что в Энциклопедическом словаре Брокгауза и Ефрона стеарину посвящено около 7 страниц мелкого текста и 16 рисунков, тогда как в вышедшей через 100 лет 5-томной Химической энциклопедии – всего 4 строчки). В пищевой промышленности стеарином называют также высокоплавкую часть говяжьего и бараньего жира (ее добавляют к кулинарным жирам, чтобы сделать их твердыми), в отличие от низкоплавкой части – олеомаргарина.

Технический жир (ворвань) получают из отходов пищевого сырья, из подкожного сала морских животных. Его применяют для производства мыла, моющих и косметических средств, свободных жирных кислот, глицерина, смазочных материалов. В медицине применяют рыбий жир как источник витамина А (ретинола), 1 г печеночного жира тресковых рыб содержит до 50000 международных единиц (МЕ) этого витамина (1000 МЕ = 0,3 мг), т.е. 1,5% по массе, Абрикосовое и персиковое масла применяют для ингаляций, оливковое, облепиховое, льняное, миндальное – для изготовления мазей и кремов, масло шиповника – для лечения трещин на коже, язв, пролежней, дерматозов, касторовое и миндальное масло – как слабительное, облепиховое масло – для лечения ожогов, пролежней, язвы желудка, ран и язв.

Используют также и гидрофобные свойства жиров, т.е. их способность не смачиваться водой. Именно благодаря гидрофобности может плавать на воде швейная игла, смазанная тонким слоем жира, не намокают перья водоплавающих птиц (они периодически смазывают их жиром). «Как с гуся» вода скатывается и с жирного стекла или с масла.

Особняком стоят растительные масла, основу которых составляют нежировые компоненты; к ним относятся кедровое масло, анисовое, ментоловое, эвкалиптовое и др.

Илья Леенсон

8. Липиды (жиры)

8.1 Определение, особенности химического строения

ЛИПИДЫ, большая группа природных органических соединений, практически нерастворим! в воде, но хорошо растворимых в неполярных органических растворителях (например, х форме, эфире, бензоле). С помощью таких растворителей липиды извлекают из клеток животных, растений и микроорганизмов. Назван происходит от греч. слова липос — жир, т.к жиры являются наиболее известными и самыми распространёнными в природе липидами.

Структурное многообразие липидов обусловлено наличием в их составе остатков жирных кислот, причём жирные кислоты липидов высших растений и животных, как правило, имеют чётное число углеродных атомов — 16, 18 или 20.

Получают жиры реакцией этерификации:

8.2 Химические свойства жиров

определяются принадлежностью их к классу сложных эфиров. Поэтому наиболее характерна для них рекция гидролиза:

Гидролиз жиров в щелочной среде называется омылением:

Жиры подвергаются гидрированию:

Связующим звеном между гидрофильным и гидрофобным участками обычно являются остатки многоатомных алифатических спиртов, содержащих две или три гидроксильные группы. Например, более половины липидов, встречающихся в природе, — производные трёхатомного спирта глицерина.

Согласно одной из возможных классификаций, все липиды делят на простые липиды, сложные липиды и производные липидов. К первым относят эфиры жирных кислот и спиртов, например жиры и воски. В молекулу липидов второй группы, кроме остатков жирных кислот и спиртов, входят и другие фрагменты. Например, в фосфолипидах, служащих главными структурными компонентами биологических мембран, один из остатков жирной кислоты замещён на фосфатную группу. К третьей группе относят все соединения, которые нельзя отнести к первым двум, например стероиды, витамины липидной природы и пр.

В живых организмах встречаются также вещества, в молекулах которых липиды связаны с соединениями других классов, например с белками (т. наз. липопротеины), углеводами (гликолипиды) и пр. Структурное разнообразие липидов, а также широкий диапазон специфических функций, выполняемых ими в организме, служат одной из основ многообразия природных систем.

8.3 Значение жиров для человеческого организма

Этому классу соединений принадлежит важная роль в процессах жизнедеятельности. Они служат энергетическим резервом клеток, выполняют роль защитных барьеров, предохраняющих живые организмы от термического, электрического и физического воздействий, вход в состав оболочек, защищающих от инфекций и излишней потери или накопления воды, moj быть предшественниками в биосинтезе друг важных соединений, являются активными компонентами биологических мембран. Некоторые витамины и гормоны также относятся к классу липидов.

8.4 Источники липидов, масла и твердые жиры. Применение липидов в косметологии

ЖИРЫ И МАСЛА РАСТИТЕЛЬНОГО И ЖИВОТНОГО ПРОИСХОЖДЕНИЯ

Все жиры и масла растительного и животного происхождения образуются из элементов С, Н и О. Они представляют собой сложные эфиры глицерина, растворяются только в органических растворителях (бензине, бензоле, тетрахлоруглероде, три-и перхлорэтилене), не распадаются при нагревании до 250°С. Под воздействием света, воздуха, воды жиры могут распадаться на жирные кислоты и глицерин, изменяя при этом цвет и запах. Прогорклые жиры не могут быть использованы в косметике. Все жиры, масла и мази легче воды, их плотность между 0,8 и 0,94.

Растительные жиры содержатся в основном в семенах и плодах. Животные жиры получают главным образом путем вытапливания или вытяжек, растительные — путем отжима или вытяжки. Первый отжим считается самым лучшим, его называют также холодным отжимом. При вытяжке можно получить большее количество масла. При этом масло экстрагируется растворителями; бензином, бензолом и проч. Во всех растительных и животных жирах присутствуют липоиды, так называемые попутчики жиров.

Липоиды

Это вещества, которые по своему химическому строению, а также физическим и физиологическим свойством сходны с жирами. Кроме того, они являются эмульгаторами, как, например, холестерин, эргостерин, лецитин и т.д.

Растительные жиры и масла

Растительные жиры и масла находят в косметике все более широкое применение. Ценные растительные масла входят в состав высококачественных эмульсий и жировых композиций для смягчения кожи.

Растительные жиры играют важную роль в диетологии. Заслугой д-ра Феликса Гранделя является создание «диеты красоты», в которую включаются масла зародышей зерна. В них содержатся витамины, фитогормоны и жизненно необходимые (эссенци-альные) ненасыщенные жирные кислоты.

Масло авокадо. Высококачественное масло, получаемое из плодов авокадо, произрастающих в Мексике и Гватемале. Оно желтоватого цвета, не усыхает, долго хранится и хорошо проникает в кожу. Содержит лецитин, а также витамин А и провитамин Д, микроэлементы. Может быть использовано во всех высококачественных средствах для ухода за кожей.

Масло календулы. Получают из свежих цветков календулы методом масляной экстракции. Для вытяжки применяется любое растительное масло. Масло календулы имеет желто-красный цвет с резким ароматом. Содержит высокую концентрацию каратиноидов (каротин, ликопин, флавохром), органические кислоты, эфирные масле!. Обладает высокими противовоспалительными и антиоксидантными свойствами. Его вводят в препараты для ухода за потрескавшейся, грубой, обветренной и чувствительной кожей.

Масло земляного ореха, или арахиса. Получают из земляного ореха в результате отжима. Оно содержит 40 — 80% триглице-ридов. Желтое, неусыхающее, с мягким привкусом. В косметической промышленности применяется в эмульсиях, мылах, в средствах по уходу за кожей тела и лица.

Японский воск. По своему химическому составу чистый жир, так как в основном содержит триглицериды. Его получают в Японии при вываривании или отжиме плодов сумах. Применяется как заменитель пчелиного воска.

Масло зверобоя. Получают из цветков зверобоя путем масляной экстракции. Свежие цветы сначала раздавливают, затем помещают в оливковое масло. Смесь в стеклянной емкости несколько недель выдерживают на солнце, пока масло не станет темно-красного цвета. Масло зверобоя имеет типичный запах и вводится в специальные кремы для сверхчувствительной, аллергической кожи. Повышает чувствительность кожи к ультрафиолету.

Масло какао. Получают из семян плодов какао, предварительно обжаренных и очищенных от скорлупы. Оно представляет собой твердый жир, от желтоватого до белого цвета, с приятным запахом, который становится мягче уже при температуре тела. Применяется в губной помаде, мазях и кремах, в жирных масках для лица, а также в композициях для особо чувствительной кожи как средство защиты ее от неблагоприятных погодных воздействий. Масло моркови. Создается на базе масляного экстракта моркови. Оно содержит каротин — провитамин А, вводится в препараты для ухода за сухой, шелушащейся кожей.

Кокосовое масло. Получают из съедобной ткани кокосового ореха, плода кокосовой пальмы. Кокосовое масло в твердом виде применяется в основном в мылах.

Льняное масло- Получают из семени льна. Оно богато ненасыщенными жирными кислотами — линолевой и линоленовой. После хорошей очистки удаляют оболочку семени и дробят его. Затем производят отжим масла при температуре 65 — 70°С Полученное масло-сырец очищают, фильтруют и осветляют. После холодной прессовки льняное масло имеет золотисто-желтый цвет, мягкий, приятный вкус и запах. После горячей прессовки — цвет от янтарного светлого до коричневатого, резкий запах. Под воздействием кислорода льняное масло быстро высыхает. В косметике употребляется только льняное масло после холодной прессовки, в основном, в средствах для ухода за телом и волосами.

Миндальное масло. Получают из кисло-сладкого миндаля. Оно светло-желтого цвета, без запаха, имеет нежный, мягкий вкус, может быстро прогоркнуть. Считается одним из лучших масел для косметических целей. Оно не обладает подсушивающим эффектом, используется в медицинских и косметических мазях и кремах. Из выжимок после прессования получают миндальные отруби.

Оливковое масло. Получают в результате холодной прессовки мякоти плодов оливкового дерева, в них содержится до 50% оливкового масла. Оно светло-желтого или зеленоватого цвета с типичным привкусом и запахом, мутнеет при температуре +10° и затвердевает при температуре ниже +]0°, не прогоркает. Его применяют в основном в масляных композициях, масляных ванночках для кожи, для массажа чувствительной кожи, для производства мыла и для изготовления масляно-водных и водно-масляных эмульсий.

Масло из зародышей риса. Это масло получают из ядер семян риса. Ядра семян риса содержат до 25% масла, рисовые отруби — до 14%. Это зеленовато-желтое или коричневатое, приятно пахнущее масло. Быстро прогоркает. Применяется так же, как масло из зародышей пшеницы, кроме того, при производстве высококачественных сортов мыла.

Рисовое масло. Получают из семян риса, в которых его содержится до 60%. Оно почти бесцветное, со слабым запахом и привкусом, растворяется до прозрачности в чистом спирте и уксусной кислоте, в эфире и бензине — с трудом. Это тягучее, не высыхающее масло, может долго сохраняться. Содержащаяся в нем рисовая масляная кислота действует как антиоксидант. Благодаря хорошей растворимости в холодном спирте, оно использовалось ранее как составная часть туалетной воды для волос. Способствует росту волос и поэтому находит применение в средствах по уходу за ресницами и бровями.

Масло из зародышей ржи. Это масло содержится в ядрах семян ржи. В них присутствует около 8 -10% масла. Полученный продукт сходен с маслом из семян пшеницы. Это масло желто-коричневого или светло-желтого цвета, густое, имеет легкий запах свежего хлеба. Применяется так же, как и масло пшеницы, но имеет более низкий процент содержания витаминов.

Кунжутное масло. Получают из очищенных и раздробленных семян кунжута. Родина кунжута Индия, но его культивируют и в других тропических и субтропических странах, например в Италии. Семена содержат до 50% масла. Кунжутное масло имеет светло-желтый цвет, приятный вкус, почти без запаха, при температуре 20° превращается в мазь. Долго не прогоркает и поэтому может успешно применяться в препаратах с длительным сроком хранения. Оно играет особую роль как экстрагирующее масло при производстве ароматических веществ.

Масло ши. Экстракт из растущего в Африке ореха ши. Используется для замены масла какао в кондитерской промышленности при изготовлении шоколада и как жир в средствах для ухода за телом. Масло ши защищает кожу от температурных влияний и солнца, В косметике оно находит применение как концентрат неомыляющейся добавки.

Масло грецкого ореха — Жирное масло, получаемое в результате прессования грецких орехов. Совершенно не имеет запаха, цвета и является одним из лучших масел в косметике. Масло из зародышей пшеницы. Получают из зародышей (ядра) пшеницы при холодном прессовании и последующей очистке. Ядра пшеницы содержат 6 — 10% масла. Оно имеет желтый цвет и слабый, оригинальный запах. Содержит провитамин А, витамин Е, полиненасыщенные жирные кислоты и фитогормоны, а также фитостерин и лецитин. Его перерабатывают в высококачественный продукт для использования в средствах по уходу за кожей и в пищевой промышленности. Масло огуречной гравы (бурачника). Содержит слизистые вещества, витамины, линолевой кислоты до 24%. Обладает противовоспалительными, смягчающими и увлажняющими свойствами.

Масло из семян малины. Содержит высокую концентрацию линолевой, леноленовой и арахнаидоновой кислот. Нормализует липидный обмен в коже, восстанавливает ее барьерные функции, устраняет шелушение и раздражение. Применяют в средствах для ухода за кожей и волосами. Облепиховое масло. Это масляный экстракт плодов облепихи. Содержит каратиноиды (до 60 мг%), витамины С, группы В, дубильные вещества, органические кислоты. Уменьшает воспалительные процессы.

Масло шиповника. Представляет собой масляный экстракт плодов шиповника. Содержит высокую концентрацию каратинои-дов, витамина С, органических кислот, микроэлементов. Способствует заживлению ран, уменьшает воспалительные процессы Масло вечерней примулы. Масляный экстракт цветов, содержит высокую концентрацию полиненасыщенных жирных кислот, способствует нормализации липидного обмена в коже, восстанавливает ее барьерные функции.

РАСТИТЕЛЬНЫЕ ВОСКИ

Воски — это сложные эфиры жирных кислот и длинноцепочечных (высокомолекулярных) спиртов.

Масло (воск) жожоба. Жожоба — кустарниковое растение, принадлежащее к семейству буковых, произрастает в Центральной Америке. Куст жожоба — это вечнозеленое, медленно растущее растение с глубоко уходящими в землю корнями. Дикорастущие кусты достигают возраста 100 — 150 лет. Плод заключен в скорлупу и имеет вес от 0,5 до 0,8 кг. Ядро плода содержит от 44% до 59% масла жожоба. Хотя жожоба обычно называют маслом, это жидкий воск. Масло жожоба использовалось в Индии как средство для ухода за волосами и кожей, а также как масло для бороды и усов. Жожоба имеет исключительную устойчивость к прогорклости. На коже обнаруживает очень хорошую степень реагирования. Новые исследования показали, что масло жожоба способно глубоко проникать в кожу.

Воск карнауба. Самый твердый растительный воск, он образуется на листьях бразильской восковой пальмы (до 7 грамм на каждом листе}. В процессе высушивания листья скручиваются, и отделяется воск. Его перетапливают, очищают и по возможности осветляют. Применяемый в косметике воск должен быть светлого, желтоватого цвета. Он плавится при температуре около 85°С. Широко применяется в декоративной косметике (тушь для ресниц, губная помада и пр.). Придает косметическим препаратам нужную консистенцию и термостойкость.

Канделилльский воск. По свойствам и прочности напоминает карнаубский. Получают из кактусов, произрастающих в штатах Техас, Аризона и в Мексике. При нагревании появляется легкий запах бензойной кислоты.

ЖИВОТНЫЕ ЖИРЫ И МАСЛА (триглицериды)

Яичное масло. Вырабатывается из желтка свежего яйца птицы. Желток нагревают и после его свертывания выдавливают масло под прессом. Это густое масло от желтоватого до красно-желтого цвета с мягким запахом. Яичный желток содержит лецитин, холестерин, провитамин А, свободные жирные кислоты, пальмитиновую и стеариновую кислоты, применяется в кремах и шампунях. Лебертан. Получают преимущественно из печени рыб тресковых пород. Он содержит витамин А, Д, Е, насыщенные и ненасыщенные жирные кислоты, железо, бром, холестерин, в небольшом количестве йод и соединения фосфора. Он оказывает легкое антисептическое воздействие и смягчает роговой слой кожи. Его применяют в лечебных мазях. Так кок лебертан имеет специфический запах, в косметике вместо него часто используют насыщенное витамином А масло зверобоя.

Масло сурка. Масло получают из подкожного жира сурка. Этот дорогостоящий препарат хорошо переносится кожей, впитывается, не оставляя жирного блеска, нормализует липидный обмен в коже. Пока не находит широкого применения в косметологии.

Жир крупного рогатого скота. Белый плотный жир, может иметь желтоватый оттенок. Состоит из триглицеридов масляной, пальмитиновой, стеариновой, ланолиновой кислот. Приятный на вкус и запах, но может быстро прогоркнуть. Применяется преимущественно для производства ядрового мыла.

Свиное масло. Получают из жира свиней. По консистенции похоже на мазь; тонко плавления 35 — 40°С. Так как свиное сало может быстро прогоркнуть, то для препаратов длительного использования оно применяется только в консервированном виде. Свиное сало очень хорошо переносится кожей, однако не имеет широкого применения в медицине и косметологии. Черепаховое масло. Получают из жира черепах. Это высококачественное масло желтого цвета по консистенции напоминает мазь. Содержит витамины A, D, К, Н и ненасыщенные жирные кислоты. Используется в увлажняющих кремах, маслах и дорогих препаратах против морщин. Оно способствует проникновению через кожу биологически активных веществ. Норковый жир. Получают из внутреннего жира норки. По свойствам приближается к жиру сурка. Хорошо впитывается в кожу, не создает ощущения липкости и жирности благодаря триглицеридам ненасыщенных жирных кислот. Содержит жирорастворимые витамины. Снимает ощущение сухости и шелушения, активизирует липидный обмен в коже.

Стеарин. Смесь стеариновой и пальмитиновой кислот, получаемых из разных животных жиров. Имеет твердую консистенцию. Применяемый в косметике материал чисто белый, почти без запаха, ненасыщенный жирами. Он легко омыляется, поэтому в соединении с кокосовым жиром используется в производстве мыла для бритья, в водно-масляных и масляно-водных эмульсиях, а также для приготовления грима, например губной помады.

Пурцелиновое масло. Это жировая прослойка водоплавающих птиц (масло внутренних желез). Пурцелиновое масло — светлая жидкость, без запаха, хорошо разбрызгивается. Устойчива к окислению и к энзимам. Использование пурцелинового мосла облегчает равномерное распределение эмульсий на поверхности кожи. Оно делает кожу мягкой и гладкой. Синтетический вариант пурцелинового масла по качеству соответствует натуральному.

ЖИВОТНЫЕ ВОСКИ

Воск и жиры схожи внешне и характером воздействия на кожу. По химическому строению воск представляет собой сложные эфиры высокомолекулярных спиртов, жиры — сложные эфиры глицерина. В отличие от жиров и масел воск не может прогоркнуть.

Ланолин. Очень часто в косметике применяется шерстяной воск, или ланолин, получаемый из шерсти овцы. Шерсть-сырец овцы содержит около 5-10% воска. После очистки получают чистый, обезвоженный шерстяной воск. Он желтоватого цвета, твердой консистенции, имеет слабый запах, не прогоркает. Применяемый в косметике ланолин светло-желтого цвета, вязкий, почти без запаха, имеет консистенцию мази. Ланолин — это идеальная основа для кремов, особенно таких, которые представляют собой водно-масляную эмульсию, так как ланолин обладает способностью на 100% поглощать воду без добавления эмульгаторов. В кремы ланолин вводится с водой, маслами и другими биологически активными веществами. Он содержит холестерин и эргостерин — провитамин Д, хорошо впитывается и максимально заменяет жир кожи. Аллергическая реакция на ланолин наблюдается крайне редко. При добавлении кислот висмута и ртути ланолин используют в отбеливающих кремах.

Эйцерин. Смесь спиртов шерстяного воска и парафина. Обладает способностью удерживать значительное количество воды и одновременно составляет нераздражающую основу для кремов. Его широко используют медицине и косметике, так как он обладает способностью мягко влиять на кожу.

Пчелиный воск. Продукт, выделяемый пчелами для построения сот. Холодный пчелиный воск — это пористое вещество, мелкозернистое на изломе, со специфическим медовым запахом, хорошо эмульгируется. Близок по составу к воскам кожи. Необработанный пчелиный воск имеет коричневатый цвет. Путем осветления получают белый пчелиный воск, который применяется в косметике. Пчелиный воск образует на поверхности кожи легкую пленку; используется при изготовлении кремов и губной помады, кроме того, в композициях для лица (восковых композициях), а также как воск для депиляторов.

Отправить ответ

avatar
  Подписаться  
Уведомление о